Configure o sudo para fazer piadas quando o usuário erra a senha

Ative os insultos para o comando sudo.
Esta opção faz com que mensagens aleatórias e divertidas sejam exibidas para usuários que erram ao digitar suas senhas ou quando não têm permissão de uso do sudo.

Como forçar usuários do sistema a criar e usar senhas fortes

Como impor uma politica de criação de senhas aos usuários, levando-os a fazer escolhas mais seguras e mais difíceis de quebrar por força bruta.
Instale o libpam e veja como configurá-lo de acordo com as suas necessidades.